Hari Valentine berusia lebih dari 16 abad, namun percutian cinta berasal dari Dunia Kuno. Sebagai contoh, orang Rom mengadakan festival erotisme, yang mereka rayakan pada pertengahan Februari, dan ia didedikasikan untuk dewi cinta Juno Februata.
Kisah Hari Valentine itu sendiri bermula pada tahun 269. Pada masa itu, maharaja Claudius II adalah penguasa Empayar Rom, dan negara itu sendiri berada dalam perang tanpa henti dan mengalami kekurangan tentera yang teruk. Maharaja memutuskan bahawa perkahwinan itu harus dipersalahkan, kerana seorang legionnaire yang sudah berkahwin lebih memikirkan keluarganya dan bagaimana memberi makan, daripada tentang kegemilangan negaranya. Dan kemudian Claudius mengeluarkan perintah melarang tentera berkahwin. Namun, larangan tidak boleh dikenakan pada cinta, dan, untungnya bagi para legionnaire dan yang mereka pilih, seorang imam ditemui yang, tidak takut dengan kemarahan maharaja, mulai secara diam-diam melakukan pernikahan tentera dengan kekasih mereka. Nama imam ini adalah Valentine, dan dia berasal dari kota Terni. Sebaik sahaja berita ini sampai ke Claudius, dia segera menjatuhkan hukuman mati kepada Valentine. Fakta bahawa Valentine sendiri jatuh cinta juga menambah drama khas untuk keadaan itu. Duduk di penjara, dia menulis surat perpisahan kekasihnya, di mana dia mengaku cintanya padanya, tetapi gadis itu dapat membacanya hanya setelah pelaksanaannya dilakukan.
Lama kelamaan, Valentine berada di antara martir Kristian yang menderita karena kepercayaan, dan pada tahun 496, Paus Gelasius I mengisytiharkan 14 Februari sebagai Hari Valentine, yang kini disambut di seluruh dunia.
